Postignut je novi napredak u potpunoj sintezi Codonopiloneolignanina A, novog prirodnog proizvoda lignana

Nedavno je istraživačka skupina izvanrednog profesora Hongdong Haoa sa Škole za kemiju i farmaciju Sveučilišta Northwest A&F postigla novi napredak u ukupnoj sintezi Codonopiloneolignanina A, novog prirodnog proizvoda na bazi lignana, a povezani rezultati istraživanja objavljeni su u "Organskim pismima". Gao Zhiyu i profesor Ren Li su koautori, a izvanredni profesor Hao Hongdong je odgovarajući autor.

Codonopiloneolignanin A je novi prirodni proizvod lignana s jedinstvenim kosturom prstena za premošćivanje koji je 2015. godine profesor Shi Jiangong s Instituta za medicinska istraživanja Kineske akademije medicinskih znanosti Peking Union izolirao od korijena najčešće korištenog kineskog lijeka Codonopsis pilosula. Struktura ovog prirodnog proizvoda sadrži četiri uzastopna kiralna centra i dva pentasubstitutirana benzenska prstena; stoga je veliki izazov postići njegovu potpunu sintezu.

Nedavno je istraživački tim Hao Hongdonga krenuo od komercijalnog syringaldehydea i sintetizirao benzocycloheptanone 20 na gram-ljestvici koristeći Stille spojku i reakcije metateze zatvaranja prstena (RCM); nakon toga, kroz reakciju nukleofilnog dodavanja s drugim Aril fragment je spojen na izgradnju prethodnika ključne reakcije. Pod djelovanjem SnCl4 prvi put je realizirana intramolekularna benzil karbokacija i stirenska strukturna jedinica [3+2] cikloadditionska reakcija, a Codonopiloneolignanin je učinkovito konstruiran. Jedinstveni premošteni prstenasti kostur A potvrđen je rendgenskom difrakcijom jednog kristala, a zatim je uklonjena zaštitna skupina kako bi se dovršila ukupna sinteza codonopiloneolignanina A u 12 koraka.